An die Mannschaft von Botev wurde er 1959 als dritter Torwart angeschlossen – sein einziges Auftreten als Torwart war jedoch in der zweiten Halbzeit des FuЯballspiels von Botev in Varna in der gleichen Saison.
Zu dieser Zeit war Georgi Genov Trainer von Botev, der den Talent von Dinko als Stьrmer erkannte und nur innerhalb 8 Monate setzte sich Chiko als Leitspieler in der Mannschaft von Botev durch, mit der er 19 Saisons spielte.Er spielte 447 FuЯballtreffen, wobei er 194 Tore schoss. Mit der Mannschaft von Botev gewann er 1967 den Pokal der bulgarischen FuЯballmeisterschaft, 1962 den Pokal der Sowjetischen Armee, die Silbermedaille (1963) und die Bronzemedaille (1961) von der FuЯballmeisterschaft, Erste Liga und den Balkan Vereinspokal (1972).
Dermendshiev nahm teil an: etwa 70 offiziellen und freundschaftlichen internationalen Treffen /20 Tore/, 150 Kontrolltreffen /120 Tore/ und 60 Treffen /22 Tore/ fьr den Pokal der Sowjetischen Armee. Er wurde fьr FuЯballer Nr.1 von Plovdiv fьr 1966, 1967 und 1976 erklдrt. Mit der bulgarischen Nationalmannschaft nahm er an drei Weltmeisterschaften – Chili /1962/, England /1966/ und Mexiko /1970/ teil ( in Mexiko schoss er das allererste Tor der Meisterschaft und bekam einen Sonderpreis).
Mit der Nationalmannschaft nahm er an 58 offiziellen Treffen teil, wobei er 19 Tore schoss. 1978 endete er seine aktive sportliche Kariere und widmete sich dem Trainerberuf- als Haupttrainer von Botev gewann er 1981 den Pokal der Sowjetischen Armee, Bronzemedaillen von den Meisterschaften 1981 und 1983 und spielte 1984 und 1991 an den Finalen fьr den Pokal von Bulgarien.