В отбора на Ботев е привлечен през 1959 година като трети вратар - но единственото му излизане като вратар е през второто полувреме на среща на Ботев във Варна през същия сезон. Треньор на Ботев по това време е Георги Генов, които вижда в него талант на краен нападател, и Динко Дерменджиев само за осем месеца се налага като титуляр в отбора на Ботев, в които играе 19 сезона.
Той е изиграл 447 срещи, като същевременно с това е отбелязал в тях 194 гола. С отбора на Ботев завоюва републиканската титла за 1967 година, Купата на Съветската армия за 1962 година, сребърен медал /1963г./ и бронзов медал /1961 г./ от шампионатите на А РФГ и Балканската клубна купа за 1972 г.
Д. Дерменджиев взема участие в около 70 официални и приятелски международни срещи /20 гола/, в около 150 контролни срещи /120 гола/ и 60 срещи /с 22 гола/ за КСА. Обявяван е за футболист №1 на Пловдив за 1966, 1967 и 1976 година.
Участва в А националния отбор на финалите на три световни първенства по футбол - Чили /1962г./, Англия /1966 г./ и Мексико /1970 г./, като на последното отбелязва първия гол на шампионата и получава специална награда.
За А националния отбор взима участие в 58 официални срещи, в които отбелязва 19 гола. Д. Дерменджиев прекратява активната си състезателна дейност през 1978 г. и се отдава на треньорската професия - като старши треньор печели Купата на Съветската армия през 1981г., бронзовите медали от първенствата на А РФГ за 1981 и 1983г. и е финалист за Купата на България през 1984 и 1991 година.